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| 混苯 |
混苯
目 錄
1混苯簡介
2制備
3用途
1混苯簡介
混苯是各類苯的混合類體，作為溶劑中最簡單的芳烴
。為有機化學工業的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。混苯熔點低，沸點低，相對密度小于水。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。苯能夠起取代反應、加成反應和氧化反應。
2制備
苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，
3用途
乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑666，由于對人畜有毒，已禁止生產使用。苯難于氧化，但在450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。混苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由于毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。
苯在工業上由煉制石油所產生的石腦油餾分經催化重整制得，或從煉焦所得焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。
1865年，F.A.凱庫勒提出了苯的環狀結構式，目前仍在采用。根據量子化學的描述，苯分子中的6個π電子作為一個整體，分布在環平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結構。混苯等是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶。混苯具有易揮發、易燃的特點，其蒸氣有爆炸性。經常接觸混苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現過敏性濕疹。長期吸入苯能導致再生障礙性貧血。混苯類分子具有平面的正六邊形結構。各個鍵角都是120°，六角環上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 )，也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數據來看，充分說明苯環上碳碳間的鍵應是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 |
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