酰胺的化學性質
酰胺是一種很弱的堿，它可與強酸形成加合物，如CH3CONH2·HCl，很不穩(wěn)定，遇水即完全水解。酰胺也可形成金屬鹽，多數金屬鹽遇水即全部水解，但汞鹽（CH3CONH）2Hg則相當穩(wěn)定。酰胺在強酸強堿存在下長時間加熱，可水解成羧酸和氨（或胺）。酰胺在脫水劑五氧化二磷存在下小心加熱，即轉變成腈。酰胺經催化氫化或與氫化鋁鋰反應，可還原成胺。酰胺還可與次鹵酸鹽發(fā)生反應，生成少一個碳原子的一級胺。
酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制取；腈也可部分水解，停止在酰胺階段。
低分子液態(tài)酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺是優(yōu)良的非質子極性溶劑，也可用作增塑劑、潤滑油添加劑和有機合成試劑。長鏈脂肪酸酰胺，如硬脂酸酰胺可作纖維織物的防水劑，芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯擠塑時的潤滑劑。N，N-二羥乙基長鏈脂肪酸酰胺是非離子型表面活性劑，也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑劑。酸堿性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現出弱酸或弱堿性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烴氨基，但其堿性比氨或胺要弱得多。酰胺堿性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系，使氮上的電子云密度降低，因而接受質子的能力減弱。這時C-N鍵出現一定程度的雙鍵性。 然而，氮上的電子云密度降低，卻使N-H鍵的極性增加，從而表現出微弱的酸性。 |
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