混苯
目 錄
1混苯簡介
2制備
3用途
1混苯簡介
混苯是各類苯的混合類體，作為溶劑中最簡單的芳烴
。為有機化學(xué)工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。混苯熔點低，沸點低，相對密度小于水。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產(chǎn)生濃煙。苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
2制備
苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，
3用途
乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑666，由于對人畜有毒，已禁止生產(chǎn)使用。苯難于氧化，但在450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。混苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由于毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。
苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得，或從煉焦所得焦?fàn)t氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴(yán)重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。
1865年，F(xiàn).A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式，目前仍在采用。根據(jù)量子化學(xué)的描述，苯分子中的6個π電子作為一個整體，分布在環(huán)平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu)。混苯等是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶。混苯具有易揮發(fā)、易燃的特點，其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸混苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血。混苯類分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。各個鍵角都是120°，六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 )，也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數(shù)據(jù)來看，充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 |
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